Privéleven
Volgens nieuwsberichten is er enige vijandigheid tussen Lindsay en Hilary Duff omdat ze allebei een relatie hadden met zanger Aaron Carter. Bij het première-feestje van de film Cheaper by the Dozen (waarin Hilary speelde), probeerden Hilary en haar moeder zonder succes om Lindsay eruit te gooien. Daarna verscheen Hilary aan de arm van acteur Chad Michael Murray op de première van Freaky Friday, waarin Chad het vriendje van Lindsay's personage speelt. Lindsay zelf zegt echter dat deze catfight volledig opgeblazen is door de media.
Lindsay heeft een tijdlang een relatie gehad met de 6 jaar oudere Wilmer Valderrama, een acteur die doorbrak met zijn rol als Fez in de comedy-serie That's 70's Show. Hij was, naar eigen zeggen, haar eerste grote liefde. Eind 2004 liep deze relatie ten einde. In deze zelfde periode kwam ook de vader van Lindsay regelmatig in het nieuws, omdat hij meermaals opgepakt werd door de politie voor onder andere agressie en drugsgebruik. Ongeveer gelijktijdig begon Lindsay snel te vermageren. In mum van tijd was ze meer dan 15 kilo afgevallen en had ze haar haar geblondeerd. Er werden zelfs sites opgericht met de titel 'Feed Lindsay'.
Tegelijkertijd werd ze gesignaleerd op het ene na het andere feestje, meestal met vriendin Nicole Richie, en gingen de verhalen rond dat ze drugs gebruikte. Tijdens de opnames van "Herbie: Fully Loaded" in 2005 zakte Lindsay al in elkaar vanwege uitputting en werd ze naar een ziekenhuis in Los Angeles gebracht, waar ze moest uitrusten.[1] Ook in 2005 kwam Lindsay tot drie maal toe in het nieuws vanwege autobotsingen, onder andere met de paparazzi. Vlak voor de opnamen van de season-finale van de Amerikaanse show Saturday Night Live, werd Lindsay door medewerkers van de show erop gewezen dat ze met haar leven aan het spelen was. Ze zegt nu dat ze op dat moment besefte dat ze verkeerd bezig was, maar dat het moeilijk was voor haar dat toe te geven. Ze probeerde op te letten dat ze gezonder at, meer sportte en meer rustte. Vrouwelijke rondingen moesten Lindsay helpen om terug haar sexy zelf te worden. Lindsay zelf zegt dat ze trots is op haar borsten.
In januari 2006 werd Lindsay opnieuw in het ziekenhuis opgenomen, omdat ze last had van zware astma-aanvallen. Ongeveer tegelijkertijd verscheen het Amerikaans magazine Vanity Fair, met Lindsay op de cover. In een interview in het tijdschrift, gaf ze toe dat ze aan anorexia leed, en dat ze ook een paar keer drugs heeft gebruikt. Het was een openhartig interview waarin Lindsay ook toegaf dat ze het moeilijk had gehad met de breuk met Wilmer, dat ze onder te veel druk van de paparazzi stond en van de familiesituatie, maar dat het nu beter gaat. Met een fotoshoot waarbij ze topless poseerde liet ze zien dat ze weer wat bijgekomen was en er stukken beter uit zag. Haar uitlatingen over de eetstoornis en het drugsgebruik trok ze evenwel later terug in, met het argument dat haar woorden verkeerd geïnterpreteerd waren, maar Vanity Fair weigerde een rectificatie te plaatsen.
In mei 2007 werd Lindsay ervan beschuldigd voor duizenden dollars aan kleding te hebben gestolen van fotomodel Lauren Hastings.
In juni 2008 melden media dat Lohan een lesbische relatie heeft met Samantha Ronson[2] en ze door al haar geld heen is. De actrice zou haar twee huizen hebben moeten verkopen en met haar vriendin samenwonen.[3] Echter bleef Lindsay steeds draaien om het woord relatie, en bekende of ontkende niets. Toen in december 2008 de roddels ontstonden dat zij en haar vriendin Samantha uitelkaar zouden gaan, heeft ze op haar myspace bekend gemaakt, dat ze niet van plan waren hun relatie te verbreken. [4]. In april 2009 gebeurde dit toch.
[bewerken] Arrestatie
Lohan was op 26 mei 2007 betrokken bij een ongeval waar de Beverly Hills Police Department haar arresteerde vanwege het rijden onder invloed. De politie vond een "bruikbare" hoeveelheid cocaïne in haar auto, ook werd ze verschillende malen betrapt op drugsgebruik[5]. Haar ex-vriend, de snowboarder Riley Giles, onthulde op 24 december aan het Britse weekblad "News of the World" dat Lohan seks gebruikte om haar verlangens naar drugs en drank te vergeten. De twee verbleven in de afkickkliniek in de Amerikaanse staat Utah en Lohan maakte de relatie aan de pers bekend toen ze na zestig dagen ontslagen werd uit de kliniek[6].
