alles melden wat je weet......
Oké, je vraagt er om:
Substitutiereactie
Een substitutiereactie is een chemische reactie waarin een atoom(groep)

wordt vervangen door een ander atoom(groep) (Z). Hierbij wordt een -binding doorbroken (C-Y), en vervangen door een nieuwe binding (C-Z).
R R
| |
R-C-Y + Z R-C-Z + Y
| |
R R
Bijvoorbeeld: ethaan en broomgas reageren tot een broomalkaan en broomzuur:
H H H H
| | | |
H-C-C-H + Br-Br H-C-C-Br + H-Br
| | | |
H H H H
Voorbeelden van Friedel-Crafts acyleringenInhoud [verbergen]
Elektrofiele substitutiereactie
Een karakteristiek voorbeeld is de reactie van een aromatische verbinding met een elektrofiel reagens E-A, waarbij een C-H -binding door een C-E -binding wordt vervangen. De Friedel-Crafts reacties (de [[[Broom (element)|brominering]], chlorering, acylering van benzeen) zijn elektrofiele substitutiereacties. Bij deze reacties staat de benzeen een elektron af, zodat het erg onstabiele arenium-ion ontstaat.
Groepen gebonden op de benzeenring die voor extra negatieve ladingen in de ring zorgen, zoals een alcohol-groep, stabiliseren de arenium-groep en versnellen de reactie. Elektronzuigende groepen (halogenen) vertragen de reactie.
Nucleofiele subsitutiereactie
Bij de nucleofiele valt een nucleofiel deeltje (een deeltje met een elektronenoverschot of vrije elektronen) aan op een ander deeltje. Meestal zijn deze nucleofielen Halogenen, maar een OH- groep komt ook dikwijls voor. De groep die vervangen wordt door het nucleofiel is doorgaans een instabiele binding. Vaak vervangt het ene halogeen het andere bij een nucleofiele subsitutiereactie. Een waterstofatoomzal NOOIT vervangen worden door middel van een nucleofiele subsitutiereactie; bij die reactie zou een H- ion de leaving group (LG) zijn, en dat is uiterst instabiel. Een voorbeeld:
I H HO H
| | | |
H-C-C-H + O-H- H-C-C-H + I-
| | | |
H H H H
Hierbij reageert joodethaan met hydroxide tot ethanol (alchohol).
Reactiemechanismen
Bij de nucleofiele zijn er twee reactiemechanismen te onderscheiden. De ene is SN2, en de andere is SN1.
SN2
Bij de SN2-reactie wordt de verbinding met de Leaving Group (LG) verbroken terwijl de binding met de nucleofiel zich al aan het vormen is. De nucleofiel valt dan "van achteren aan", omdat daar nog een leeg orbitaal zit. Als de LG eenmaal weg is, "klapt het molecuul om". Doordat de nucleofiel van achteren aanvalt zitten de andere bindingen in den beginnen erg dicht bij de nucleofiel, wat tot sterische hindering leidt. Daardoor klapt het molecuul om; het molecuul gaat in zijn energetisch gunstigste vorm zitten. Dit effect is van vergaande gevolgen voor de stereochemie. Het leidt namelijk tot inversie van de configuratie.
SN1
Bij de SN1-reactie verlaat de LG het molecuul als eerste, alvorens de nucleofiel aan het molecuul gebonden wordt. De reactie verloopt dan dus in twee stapjes. Tijdens het eerste stapje ontstaat een carbokation. De bindingen van de koolstof zijn dan niet sp3 gehybridiseerd, maar sp2 gehybridiseerd. Doordat de drie bindingen aan het carbocation in één vlak liggen, kan het nucleofiel zowel van boven als van achteren aanvallen. Er is geen voorkeur. Daardoor is bij 50% procent van de gevormde moleculen de configuratie niet veranderd, en bij de andere 50% is er inversie opgetreden. Dit proces wordt racemisatie genoemd.
Wanneer SN2 en wanneer SN1?
Een SN2 reactie gaat door bij primaire substraten. wanneer er meerdere R-groepen aanwezig zijn hinderen zij de aanval van het nucleofief, er is een sterische hindering.
Een SN1 reactie treedt op bij secundaire en tertiaire substraten, aangezien de leaving groep het substraat eerst verlaat wordt er een carbokation gevormd. het nucleofiel valt dan het carbokation aan, er is geen sterische hindering.