St. Valentine's Day Massacre was een gebeurtenis op Valentijnsdag van 14 februari 1929, waarbij zeven mensen vermoord werden vanwege een conflict tussen twee gangsterbendes in Chicago; De zuidelijke bende geleid door Al Capone en de noordelijke bende geleid door George "Bugs" Moran.
Op de morgen van Valentijnsdag moesten zes leden van Moran's bende en een opticien, die het leuk vond om met gangsters samen te werken, tegen de muur gaan staan in de garage van de S-M-C Cartage Company in Lincoln park in het noorden van Chicago. Zij werden doodgeschoten door vijf leden van de bende van Al Capone. Twee van die moordenaars waren gekleed als politieagent, de overigen hadden lange jassen zodat zij op detectives van het politiekorps leken. Voor de garage stond een politiewagen die zij hadden gestolen. Toen de politie aan een van de stervende mannen vroeg door wie hij was neergeschoten zei hij: "door niemand". Al Capone was toevallig op vakantie in Florida.
De operatie was maar een half succes. Het eigenlijke doel, Bugs Moran, stond die dag te laat op. Hij en twee anderen, Willy Marks en Ted Newbury, kwamen net de hoek omgereden toen de politiewagen met de moordenaars kwam aangereden. Omdat ze dachten dat het een routinecontrole van de politie was, bleven ze wachten tot de politie vertrok. Maar toen ze de geweerschoten hoorden, vertrokken ze meteen. Moran werd later door de politie opgepakt voor ondervraging. Daar zou hij gezegd hebben: "Alleen Capone moordt op die manier."
